давайте только не будем обсуждать пикап,
т.е. предположим, что первые неловкие моменты, вроде:
"завести разговор",
"обменяться именами",
"записать телефон и пообещать позвонить"

начнём с последнего пункта, а точнее с самого звонка и последующего разговора.
что же мы, альфа-самцы можем предложить дефачке/девушке/женщине?

что ты скажешь ей? что предложишь? чем заинтересуешь?
куда вести, как организовать досуг, что бы без катастрофичных ударов по бюджету,
но и так, что бы это выгуливание ей запомнилось надолго,
что бы ты в её глазах не был скучным, банальным, унылым
ну и главное! предложение не должно быть на столько безумным, что бы она отказалась сразу, испугавшись =)

ну? что у вас с фантазией?
или Балтика 9 -> раз и на матрас?